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Di Felline è noto soprattutto il castello medioevale del XII sec. che ha caratterizzato il tessuto sociale del Paese dal sec. XVI in poi, da quando cioè esso è venuto a perdere il ruolo di avamposto fortificato della messapica Ugento.
Il castello, sfidando l'usura del tempo è situato nel centro abitato di Felline, in una posizione che possiamo definire strategica; costituisce il vertice nord dell'antica cinta muraria, presentandosi come uno dei manufatti più interessanti tra le opere fortificate del Salento.
Dall'analisi risulta infatti uno schema che è fondamentale delle opere fortificate: cassero con due torri quadrangolari rivolte ad ovest per avvistamento dai pericoli che venivano dal mare.
L'opera fortificata risulta del XII secolo, costruita quasi interamente dalla nobile famiglia dei Bonsecolo con la quale ebbero origine i feudatari di Felline.
In linea di massima conserva la sua struttura originaria, nel corso dei secoli ha subito qualche trasformazione particolarmente ad opera dei Malaspina nel XIII secolo e dei Tolomei nel XVI secolo.
La facciata principale sulla piazza, presenta ed esprime nel suo aspetto volumetrico totale, lo stile ed il fascino della costruzione originaria.
Nella zona centrale domina il portale unico ingresso originario del castello.
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